舞台は再び神室町。ここで、恒例の巨大ミニゲーム(矛盾)が始まった。
それにしても↑見事なドヤ顔である。「神室町マネーアイランド」は、桐生が実業家として、企業を買収、経営していくシミュレーションゲームだ。ファイブビリオネアと呼ばれる5人の大金持ちを相手に、マネーゲーム対決が繰り広げられる。
桐生は、社長として各企業に投資。その際、有能なアドバイザーがいると効果が大きい。次に、エリアごとにマネージャーとガードマンを派遣。あとはブラウザゲームのように時間が経つのを待ち、利益を回収する。
アドバイザー、マネージャー、ガードマン達は、クリアしたサブストーリーの登場人物がやってくれる。その結果、アドバイザーがマゾおじさん、マネージャーがブルセラ少女、ガードマンが個室ビデオの常連など、カオスなことこの上ない。
何より驚くのが、ここでの上がりが、マネーアイランド内限定の資金ではなく、直に自分の懐に入ってしまうこと。結果、何億ものお金を平然と持ち歩くことも可能。実際には、スキルを鍛えるのにこれまた何億もかかるので、ゲームバランスとしてはおかしくないのだが、金銭感覚は完全に狂ってくる。バブル期を再現したゲームとのふれこみだが、それどころではない所へ行き着いてしまっているのが何ともおかしい。
20そこそこでこんなことを体験してしまったら、チンケなヤクザなどやっていられないのではないだろうか。一作目に歴史がつながらなくなってしまうぞ。